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2005年AAAのメンバーとしてデビューし、同時期からソロ名義「SKY-HI」として都内クラブ等でマイクを握り、活動を始める。レーベル非公認でMCバトルやクラブに出入りする日々が続く。
2012年に自身主宰のコラボレーション楽曲制作企画「FLOATIN’LAB」が話題となり、CD化してリリース。KREVA等多数アーティストの楽曲への客演や各地でのライブも経て、同年の「WOOFI’N AWARD 2012」のベストオブラッパー部門を受賞。
2013年、満を持してメジャーデビューを果たし、2014年3月にはファーストアルバム「TRICKSTER」をリリース。同年6月、MTV VMAJ 2014 BEST HIP HOP VIDEO受賞。その卓越したスキルと豊かな音楽性によりHIP HOPシーンのみならずROCKやサブカルシーンにおいても注目を集めた。
2015年、全国9箇所9公演1万人動員の全国ツアー「Ride my Limo」を完遂。2015年12月には追加公演として3大都市ZEPPツアーを行い、自らがバンド音源や演出、照明に至るまでプロデュースし、フルバンドにダンサーを入れたSUPER FLYERSと称する総勢13名とステージの中心に立ち、エンターテイナーとしての力量を見せつけた。
2016年1月、2ndアルバム「カタルシス」をリリース。1枚のアルバムの中に緻密に計算されたストーリーと広い振れ幅の楽曲郡、そしてメッセージが詰まったこのアルバムはリリシストとしての力量が遺憾なく発揮された。
2016年2月から全国7箇所7公演で行われた初の全国ホールツアー「SKY-HI HALL TOUR 2016 ~Ms. Libertyを探せ~」は新たにコーラスも参加し、ソールドアウトとともに成功。音楽業界にSKY-HIの名を知らしめるツアーとなった。
同ツアー以降は他に類を見ないエンタテイメント性が評判となり、さまざまな大型フェスにも出演し、ジャンルを超えた存在感を発揮。
2017年1月に3rd Album「OLIVE」をリリース。音楽業界はもちろん、業界外からも注目を浴び、SKY-HIのシンガーソングライターとしてのポジションを確立。
同年3月からは全国13都市15公演の「SKY-HI HALL TOUR 2017-
WELIVE-」を開催。5月2日3日に東京 日本武道館2Daysでファイナルを迎える。
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